Up Recordsに移籍後は2枚のフルアルバムと複数のEPをリリースしている。1996年4月にはモデスト・マウスの1stアルバムである This Is a Long Drive for Someone with Nothing to Think About 、8月にはEPの Interstate 8 を発表した。2作ともスティーブ・ウォルドがプロデューサーを担当している。1997年には2ndアルバムの The Lonesome Crowded West をリリース。この2ndアルバムでモデスト・マウスは大きな成功を掴むきっかけを手にした。 The Lonesome Crowded West は ピッチフォーク・メディア でも10点(10点満点中) を獲得、同メディアの1990年代アルバムランキングでは29位 に入るなど評論家からも高い評価を受けるに至った。 The Lonesome Crowded West のリリースがきっかけでバンドはカルト的な人気を得て、同時に1990年代のインディー・ロックをこのアルバムで定義付けたと評されている。 なおこのアルバムのリリースに先立ってバンドはEP The Fruit That Ate Itself を1996年にレコーディングしている。1999年、Up Recordsはバンドがこれまで発表したシングルや未発表曲を収録したコンピレーション・アルバムである Building Nothing Out of Something…
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アイザック・ブロックがシアトル郊外のビデオ店に勤務していたときに、バンドのベーシストとなるエリック・ジュディと出会った。ブロック、ジュディそして後にバンドにドラマーとして加わるジェレマイア・グリーンは当時全員シアトル近郊に居住しており、ほどなくして楽曲制作を始めるようになった。 1994年、モデスト・マウスとして初めてのEPである Blue Cadet-3, Do You Connect? をカルビン・ジョンソンのダブ・ノラコティック・スタジオでレコーディングし Kレコーズ よりリリースした。またこのときシングルである Broke を オリンピア のムーン・スタジオで シーシック・スティーブ （ 英語版 ） がレコーディングしている。また同時期にはモデスト・マウスとして初のアルバムとなる予定であった Sad Sappy Sucker のレコーディングも行っていたが、度重なる遅れが原因で一時的にリリースが流れ、公式に発売されたのは2001年に入ってからであった。