W następnym roku pozycję basisty objął Chris Head , po czym przeniósł

W następnym roku pozycję basisty objął Chris Head , po czym przeniósł się na gitarę, a jego miejsce zajął Jamie Cock . Ostatnia zmiana składu nastąpiła w roku 1999. Basistą grupy został Chris #2. W tym czasie Anti-Flag nagrał albumy w wytwórniach Go Kart Records oraz Fat Wreck Chords przy współudziale własnej wytwórni A-F Records . Album Underground Network nagrany w Fat Wreck przez legendarnego punkowego producenta Mass Giorgini jest uważany za płytę która ukształtowała oblicze zespołu.