In 1999 bracht Anti-Flag het studioalbum A New Kind of Army uit via

In 1999 bracht Anti-Flag het studioalbum A New Kind of Army uit via Go-Kart Records en A-F Records. Het album snijdt onderwerpen aan zoals abortus , corruptie , racisme , fascisme , probleemjongeren , politiegeweld , en eenheid binnen de Amerikaanse jeugd. Het bijhorende albumboekje ontvouwde in een poster met daarop de tekst Too smart to fight. Too smart to kill. Join now. A new kind of army. Dit was het keerpunt in de bestaansgeschiedenis van de band waarin Anti-Flag een stuk meer politiek actief werd.