В 1943 году 19-летняя певица записала дебютный сингл «Evil Gal

В 1943 году 19-летняя певица записала дебютный сингл «Evil Gal Blues». Сессии организовал автор этой композиции Леонард Фитер ( Leonard Feather ), а аккомпанировал в студии секстет, составленный из оркестрантов Лайонела Хэмптона. В 1946 году начинается сольная карьера Дины Вашингтон. С композитором Леонардом Фитером Дине пришлось работать ещё не один год. Именно ему она обязана своими лучшими ритм-н-блюзовыми записями 1940-х. В 1948 году Дина Вашингтон начинает работать под опекой рекорд-лейбла Mercury и записывает популярные джазовые и ритм-н-блюзовые композиции, которые регулярно фигурируют в первой десятке «черных» хитов. Первые синглы «It’s Too Soon to Know», «Am I Asking Too Much» и «Baby, Get Lost» добираются до вершины R&B-чарта.