また、年末には『 第40回NHK紅白歌合戦 』にも出演した。
the pillowsは、バンドの構成や楽曲の傾向から第一期（1989年 – 1993年）、第二期（1994年 – 1996年）、第三期（1996年 – 2012年）、第四期(“末期”)（2013年 – 2025年）に分けられる 。
第一期とは結成日である1989年9月16日から初代リーダーであるベーシスト上田ケンジが脱退する1993年までの期間を指す。上田がバンドの主導権を握っており 、各メンバーの実力も発展途上の時期とされる 。
第一期 KENZI & THE TRIPS の解散 後、ベーシストであった上田ケンジは コインロッカー・ベイビーズ のボーカリストであった山中さわおとの新しいバンド結成を構想した。その後KENZI&THE TRIPSのドラマーであった佐藤シンイチロウを誘い、また ペルシャ のギタリストであった真鍋吉明を加えて、1989年9月16日にthe pillowsが結成された 。the pillowsというバンド名は、結成時にメンバーが真鍋宅に集合した際、たまたまレコード棚にあった チェリーレッド・レコード の オムニバス・アルバム 『ピロウズ＆プレイヤーズ – Pillows & Prayers 』に由来する 。バンド名について山中さわおは「自分は多様な楽曲を書く ソングライター であるため、バンド名はジャンルを特定しない名前がよかった」と語っている 。「pillow」が日本語で意味する「 枕 」という文字はしばしばバンドを象徴する言葉として用いられ、同様に結成日を示す「 916 （9月16日）」という数字もグッズなどのデザインに用いられることがある 。
1988年5月、森川加入後の第一作として4thアルバム「 GYPSY WAYS 」をリリース。
1988年には NHK への登場も果たした。
年末に発布された『THE OUTER MISSION』は、 オリコン 7位を記録し、売上面でも好調だった。
1987年3月、3rdアルバム「 BOUND TO BREAK 」をリリース。同年6月には海外公演も行い、その海外公演を収めた ライブ・アルバム 「 THE SHOW CARRIES ON! 」を10月にリリース。その後、坂本英三がバンドへの責任感からくるプレッシャーとツアーによる疲労、プライベートでは子供ができたために音楽で生活するには不安という理由から脱退。代替メンバーとして森川之雄が加入した 。
1986年、元
1986年4月、2ndアルバム「 TIGHTROPE 」をリリース。同年11月2日、学園祭でのライヴにて主催した学生のミスにより数十人の学生が酸欠で倒れる事故が起こった。