W 1999 r. siostry wydały swój pierwszy studyjny album „Under Feet

W 1999 r. siostry wydały swój pierwszy studyjny album „Under Feet Like Ours” jako „Sara and Tegan”. Później bliźniaczki zmieniły nazwę zespoły na „Tegan and Sara” bo była łatwiejsza do zapamiętania. Tego samego roku rozpoczęły współpracę z Neilem Youngiem i jego studiem Vapor Records. Dzięki tej współpracy w 2000 roku wyszedł drugi album „This Business Of Art”. Dwa lata później ukazał się trzeci krążek zatytułowany „If It Was You”. Ich czwarty album z 2004 r. So Jealous , przyniósł siostrom rozgłos lokalny i międzynarodowy. Jedna z piosenek „Walking With A Ghost” została wykonana przez zespół „ The White Stripes .