Taylor Momsen arbeitete bereits seit 2007 mit verschiedenen

Taylor Momsen arbeitete bereits seit 2007 mit verschiedenen Produzenten zusammen, von denen die meisten eher im Bereich der Popmusik aktiv waren. Zwei Jahre später lernte sie den Rock-Produzenten Kato Khandwala kennen, der Momsen mit dem Gitarristen Ben Philips bekannt machte. Zu dritt wurden die ersten Lieder geschrieben. Mit drei namentlich unbekannten Musikern spielten The Pretty Reckless am 5. Mai 2009 ihr erstes Konzert in New York City. Nach sieben Konzerten präsentierte die Band mit John Secolo (Gitarre), Matt Chiarelli ( Bass ) und Nick Carbone ( Schlagzeug ) drei neue Musiker, mit denen die Band als Vorgruppe der The Veronicas auf deren Nordamerikatour auftraten. Nach wenigen Monaten verließen Secolo, Chiarelli und Carbone die Band wieder.