Roku 1996 skupina vydala své první album – Die For The Government u

Roku 1996 skupina vydala své první album – Die For The Government u New Red Achieves. Andy Flag opustil kapelu v létě roku 1996 kvůli svým neshodám s Justinem. V roce 1997 vychází druhé album Their System Doesn’t Work for You. Krátce po Andyho odchodu jej nahradil Sean Whelan z pittsburské kapely Bag Genes. V té době Sean hrával v jiné skupině (57 Defective) s kytaristou Chrisem Headem, kterého představil Anti-Flag. Začátkem roku 1997 Chris začal hrát v A-F na basovou kytaru. Koncem roku jeho místo převzala Jamie Cock a Chris Head přešel na pozici druhého kytaristy. Konečná sestava skončila v roce 1999, když Chris Barker, známý také jako Chris #2 nahradil Jamie Cocka. Roku 1999 Anti-Flag vydali album A New Kind of Army u Go-Kart Records/A-F Records (A-F Records je vlastní nezávislý label Anti-Flag). Album ukazuje široký rozsah témat, jako třeba korupci v politice, rasismus, fašismus, problémovou mládež, policejní brutalitu a jednotu americké mládeže. Obal alba se dal rozložit jako plakát zobrazující výrok “Too smart to fight. Too smart to Die. Join now. A new kind of army.” (Příliš chytrý, aby bojoval. Příliš chytrý, aby zemřel. Přidej se teď. Nový druh armády.)