Os Mad Caddies foram fundados por Chuck Robertson ( voz e guitarra ), Sascha Lazor (guitarra), Carter Benson (guitarra) e Todd Rosenberg ( bateria ) enquanto frequentavam a escola secundária de Santa Ynez, perto de Santa Barbara . Com Mark Iverson no baixo , Eduardo Hernandez no trombone e Keith Douglas no trompete , a banda começou a tocar, originalmente, com o nome Cracked Macaroni . Eles decidiram mudar de nome para Ivy League , mas quando começaram a gravar seu primeiro álbum, descobriram que existiam já duas bandas com esse nome, então decidiram-se pelo atual Mad Caddies. Outra razão que levou à mudança de nome foi o facto de serem constantemente comparados com a banda ska-punk Operation Ivy . A editora subsidiária da Fat Wreck Chords Honest Don’s Records lançou o álbum de estreia dos Mad Caddies, Quality Soft Core , em 1997, e atraiu a atenção de Fat Mike , líder dos NOFX e dono da Fat Wreck Chords. Fat Mike assinou a banda e seu segundo álbum, Duck and Cover , foi lançado em 1998.
Os Mad Caddies foram fundados por Chuck Robertson ( voz e guitarra )
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