Nahrávání Mellon Collie and the Infinite Sadness probíhalo v klidu a

Nahrávání Mellon Collie and the Infinite Sadness probíhalo v klidu a pohodě s novým producentem Floodem, který vytvořil ještě vznešenější aranžmá než bylo na předchozím albu. Na tomto téměř sto minutovém albu se vystřídá mnoho stylů počínaje art-rockem přes metal po typické popové písně. Hlavní nedostatek tohoto alba je právě jeho vyhraněnost od popěvků až k naprosto tvrdým kouskům. Album je koncepčně propojeno motivem denního cyklu a beznadějí. Album sklidilo obrovský úspěch po celém světě (prodalo se ho přes 16 mil.) a na turné si kapela najala pomocného klávesistu Jonathana Melvoina (ten bohužel turné nepřežil). V červenci 1996 se smrtelně předávkoval heroinem a ani zdrogovaný Chamberlin ho nezachránil. Kapela se ho rozhodla vyhodit a nahradila ho Mattem Walkerem. Poté, co se téhož roku Billy rozvedl, rozhodl se, že už nevytvoří další rockové album.