La band si forma a Boston nel 1997, e la prima formazione è formata

La band si forma a Boston nel 1997, e la prima formazione è formata da Ian Larrabee (voce), Chris Chasse (chitarra), Nick Serino (seconda chitarra), Dan Tammik (basso) e Jim McCormick (batteria). Inizialmente la band sceglie il nome “Misled”, ma decide di cambiarlo in Reach the Sky prima della registrazione del primo demo, che esce nel 1997 su Tortuga Records ; pochi mesi dopo la band registra un secondo demo . Subito dopo Serino lascia la band e viene rimpiazzato da Brendan Maguire. Poco dopo anche McCormick esce dal gruppo e al suo posto alla batteria arriva Mike Poorman, che però non viene accreditato nell’ EP Open Roads and Broken Dreams , che esce nel luglio 1998 . Dopo la pubblicazione di questo EP si registra un altro cambio di formazione: Mike Poorman, nella band da appena tre mesi, lascia la band e il gruppo rimane momentaneamente senza batterista. Nello stesso periodo viene pubblicato uno split con i With One Intent , composto da due tracce per band.