La band registrò nel 1987 il primo album Screeching Weasel in una

La band registrò nel 1987 il primo album Screeching Weasel in una notte, per soli 200 dollari, e lo realizzarono per un’etichetta di Chicago, la Underdog Records. Nel 1988 , Vinnie Bovine venne sostituito da Warren Fisher, meglio conosciuto come Fish. La band realizzò il secondo album Boogadaboogadaboogada! , che vedeva Ben alla seconda chitarra. Grazie a questo album aprirono alcuni concerti da spalla agli Operation Ivy . Steve Cheese venne sostituito poco dopo le registrazioni dell’album da Brian Vermin. Boogadaboogadaboogada! venne pubblicato nel tardo 1988 per la Roadkill Records, un’etichetta emergente, in parte di proprietà di Ben e Jughead.