In seiner frühen Jugend spielte der aus Brooklyn stammende Devine bei

In seiner frühen Jugend spielte der aus Brooklyn stammende Devine bei einer in der Hardcore -Szene von Staten Island lokal bekannten Band namens Delusion . Später war er Lead-Sänger und Gitarrist der Band Miracle of ‘86 ; beide Bands waren im weitesten Sinne in den Genres Indie-Rock , Alternative Rock , Post-Hardcore und Post-Punk anzusiedeln. Nach seinem Abschluss an der New Yorker Fordham University im Jahr 2001 mit dem Hauptfach Journalismus widmete er sich intensiver seinem musikalischen Werdegang, während der Entstehungszeit seines dritten Solo-Albums blieb er der Combo Miracle of ‘86 treu. Er betrachtete die Band als „kind of screamy rock thing“ , eine Charakterisierung, die sich dadurch zu sehr von den „folkie songs“ unterschied, die ihm in Zukunft vorschwebten. Mit seinem vierten Album veröffentlichte er 2006 das erste auf einem Major-Label . Wenige Monate nach der Veröffentlichung verlor er als Folge der Fusion von Capitol Records mit Virgin Records seinen Major-Vertrag jedoch wieder und musste vorerst zum altbekannten Indie-Label zurückkehren.