Het eerste optreden van de band was op 16 mei 1987 in Mello’s garage

Het eerste optreden van de band was op 16 mei 1987 in Mello’s garage. Een dag later openden ze voor Gang Green en MDC in Gilman. De band tekende al snel na de oprichting, in januari 1988, bij het plaatselijke label Lookout! . Nog dat jaar werd de ep Hectic uitgebracht, het eerste ska-core -werk ooit. Het werd een van de beste werken die Lookout! uitbracht. Operation Ivy groeide uit tot een van de populairste bands uit de Gilman-scene. Er volgde een tournee door het land waarbij ze eerst kleine punkpodia aandeden, maar vanaf half 1988 raakten ook shows in steeds grotere podia uitverkocht. In december verscheen de band op twee verzamelalbums ; de Lookout!- sampler The thing that ate Floyd en Turn it around! , een sampler van het punk tijdschrift Maximumrocknroll .