Evan Dando, que mais tarde se tornou o único remanescente da formação

Evan Dando, que mais tarde se tornou o único remanescente da formação original, tocou bateria (além das guitarras, vocais e composições) no primeiro EP Laughing All The Way To The Cleaners de 1986, financiado pela própria banda. O som era uma mistura de punk e pop , similar a bandas da época como Hüsker Dü e Replacements . Os garotos em seguida ingressaram na universidade, mas Dando logo estava fora, batalhando um contrato com a gravadora Taang! , selo independente de Boston . No ano seguinte, ele também tocou baixo para a banda Blake Babies , ao lado de Juliana Hatfield (que mais tarde tocaria no próprio Lemonheads e posteriormente embarcaria em carreira solo). O baterista do Blake Babies, John Strohm passou a tocar também no Lemonheads naquela época, mas acabou ficando por pouco tempo.