En 2001 , Awkward Thought sort un CD/EP intitulé Fear Not sur Grapes

En 2001 , Awkward Thought sort un CD/EP intitulé Fear Not sur Grapes of Wrath Records, une division du label Coretex Records, basée à Berlin , en Allemagne . Awkward Thought effectue une tournée en Europe au cours de l’été 2001. Au cours de l’été 2002 , Awkward Thought effectue une tournée au Royaume-Uni. Toujours en 2002, Awkward Thought sort son deuxième album studio, Ruin a Good Time , sur I Scream Records en Europe, puis effectue une tournée européenne à l’automne 2002. Ruin a Good Time sort également aux États-Unis en 2003 chez Thorp Records , et attire l’intérêt de la presse spécialisée . Le CD européen et le CD américain ont des illustrations et des mises en page différentes. Rick Anderson d’ AllMusic félicite l’album pour sa qualité de production mais le fustige pour ses paroles qu’il qualifie de « malaisantes » voir « débiles » .