En 1994, la banda de nuevo cambio de compañía, ahora a King Records

En 1994, la banda de nuevo cambio de compañía, ahora a King Records, y sacaron los álbumes “Kool Spice” y “Living Field”, en los cuales expandieron su sonido al incluir un largo rango de influencias incluyendo elementos del reggae, blues y retro-rock, cabe mencionar que algunas de las bandas que influyeron en su estilo fueron The Pixies, The Beatles, The Breeders, Nirvana y muchos otros. Fue en 1997 cuando finalmente pudieron poner su pie en la escena principal del J-Rock, con su álbum “Please Mr. Lostman”, el cual fue seguido por una serie de hit singles que los terminaron catapultando a la fama. Después de un rotundo tour, procedieron a sacar durante los próximos dos años los muy exitosos álbumes Little Busters, que fue su primer éxito de ventas, Runners High y Happy Bivouac. En 1999, The Pillows se acercó al estudio GAINAX, estudio de Anime famoso por sus series Evangelion y Nadia, quienes querían licenciar sus tres álbumes más recientes para una serie experimental de Anime, FLCL. The Pillows aceptó, y además compusieron 2 singles más específicamente para el animé: Ride On Shooting Star y I Think I Can. The Pillows no sacó ningún álbum durante el 2001, pero igual siguieron siendo exitosos; las OSTs de FLCL se vendieron bien, así como su primera compilación de sus mejores canciones: “Fool On The Planet”. Sawao concentró sus energías en Delicious Label, su propia compañía discográfica. En ella, se formaron algunas bandas en su compañía discográfica como The Stereo Future, siendo Yoshiaki Manabe el productor. Manabe publicó un álbum solista como “Nine Miles”, continuando su idea de experimentación del reggae como en los primeros álbumes.