Em junho de 2006, Fiona apareceu na faixa “Come Over and Get It (Up

Em junho de 2006, Fiona apareceu na faixa “Come Over and Get It (Up in ‘Dem Guts)” do comediante Zach Galifianakis . Galifianakis apareceu anteriormente no videoclipe de “Not About Love” de Apple. Em 2006, Apple gravou um cover de “Sally’s Song” para o lançamento da edição especial de 2006 da trilha sonora do filme O Estranho Mundo de Jack de Tim Burton . Em maio do mesmo ano, prestou homenagem a Elvis Costello na série de concertos Decades Rock Live da VH1 , apresentando o hit de Costello “I Want You”. A sua versão foi posteriormente lançada como single digital. Fiona excursionou pela costa leste estadunidense em agosto de 2007 com Nickel Creek . Em 2008, gravou um dueto intitulado “Still I” com Christophe Deluy. Em 2009, fez um cover de “Why Try to Change Me Now” e “I Walk A Little Faster” para The Best Is Yet to Come – The Songs of Cy Coleman .