El segon disc del grup, In the Aeroplane Over the Sea , grabat entre

El segon disc del grup, In the Aeroplane Over the Sea , grabat entre juliol i setembre de 1997 i publicat el 10 de febrer de 1998 , és molt notable tant per la consideració de què gaudeix entre la crítica com per la seva popularitat. És un treball amb una motivació espiritual, basat conceptualment en la bellesa a través de l’horrible destí d’ Anne Frank . Durant les seves actuacions en directe, incloent la que es va publicar sota el títol Live at Jittery Joe’s , Mangum deia que algunes cançons d’aquest disc havien estat inspirades per un somni recurrent que tenia d’una família jueva durant la Segona Guerra Mundial . El disc va ser lloat pels crítics per la seva instrumentació altament inventiva i per les lletres provocatives i apassionades de Mangum. Tot i això, va rebre una escassa repercussió entre el públic en general quan va ser publicat, però des d’aleshores ha anat guanyant popularitat entre els cercles de música indie i ha arribat a vendre més de 390.000 còpies, segons la discogràfica Merge Records. Però el disc (i l’any de gira constant que el va seguir) va tenir un greu efecte en Mangum. L’activitat del grup es va interrompre i van cancel·lar totes les actuacions, incloent les de teloners de R.E.M. .