Després de guanyar un concurs de talent als 15 anys, va començar a

Després de guanyar un concurs de talent als 15 anys, va començar a actuar en clubs. Entre 1941 i 1942 actuava en clubs de Chicago com el Dave’s Café i el Downbeat Room de l’hotel Sherman (amb Fats Waller ). Estava tocant al Three Deuces, un club de jazz, quan un amic la va portar a escoltar Billie Holiday al Garrick Stage Bar. El propietari del club, Joe Sherman, va quedar tan impressionat amb la seva interpretació d’”I Understand”, amb el suport dels Cats and the Fiddle, que actuaven a la sala superior del Garrick, que la va contractar. Durant el seu any al Garrick —va cantar-hi a la part de dalt mentre Holiday actuava a la planta baixa— va adquirir el nom amb el qual es va donar a conèixer. Va explicar que el suggeriment del canvi de Ruth Jones a Dinah Washington va ser de Joe Sherman, que es va fer abans que Lionel Hampton anés a escoltar Dinah al Garrick. La visita de Hampton va portar una oferta, i Washington va treballar com a vocalista femenina de la seva banda després d’haver cantat amb aquesta per l’obertura de la seva actuació al Chicago Regal Theatre.