Den Durchbruch und überregionalen Erfolg schaffte die Band mit

Den Durchbruch und überregionalen Erfolg schaffte die Band mit Underground Network , welches 2001 veröffentlicht wurde, und der EP Mobilize , die ein Jahr später folgte. Auf dem Cover von Mobilize wurde auch erstmals der Gunstar , das von Chris Head entworfene Logo der Band, abgebildet. Das Logo stellt einen Stern aus fünf mittig gebrochenen M-16 -Sturmgewehren dar und soll den Pazifismus der Band zum Ausdruck bringen. Bis heute ist das Symbol auf vielen Merchandisingartikeln zu finden. Zu Beginn des zweiten Irakkriegs organisierten Anti-Flag zusammen mit Bestseller-Autor und Bush-Kritiker Michael Moore die größte nationale Anti-Kriegs-Demonstration ihrer Zeit in den Vereinigten Staaten. Mit The Terror State sprach sich das Quartett erheblich gegen die Bush-Regierung aus. Das Eröffnungslied Turncoat war das erste Anti-Flag-Lied, das auch in Deutschland auf MTV ausgestrahlt wurde. Das Album wurde aufgrund der regierungs- und Irakkrieg-feindlichen Texte sowie des Covers, das ein junges Mädchen als erschossene Soldatin zeigte, von vielen Plattenläden boykottiert. Daraufhin beschäftigten sich die Bandmitglieder mit anderen Projekten, so Chris #2 mit seinem Nebenprojekt Whatever It Takes und Justin Sane mit seinem Soloprojekt.