conoció al abogado Ross Hoffman

En noviembre de 1990 David John Matthews trabajaba como cantinero en el bar Miller’s, de Charlottesville en Virginia, lugar donde conoció al abogado Ross Hoffman, quien era dueño de un estudio de grabación. Matthews, un tanto reacio a tocar en vivo, fue convencido por Hoffman para completar algunas canciones que tenía inconclusas y grabar un demo . ​