Apple respondeu às críticas do seu discurso de entrega do prêmio na

Apple respondeu às críticas do seu discurso de entrega do prêmio na Rolling Stone em janeiro de 1998, afirmando: “Quando eu tiver algo a dizer, direi.” Durante esse período, Apple também gravou um cover de ” Across the Universe ” dos Beatles e “Please Send Me Someone to Love” de Percy Mayfield para a trilha sonora do filme Pleasantville . Mais tarde, ela cancelou as últimas 21 datas em uma turnê de divulgação de seu álbum devido a “problemas familiares pessoais”. Em 1997, Apple conheceu o diretor Paul Thomas Anderson durante uma sessão de fotos, levando os dois a um relacionamento que durou vários anos.