Ao mesmo tempo, O relacionamento de 2 anos de Mann com o cantor e compositor Jules Shear, chegou ao fim. Essa separação ficou evidente no último álbum da banda, de 1988, Everything’s Different Now , particularmente na canção “J para Jules”, apesar de Mann insistir que nem todas as músicas do LP foram sobre o relacionamento. Shear colaborou com Matthew Sweet na faixa-título do álbum. Também colaborou em “The Other End (of the Telescope)”, uma parceria entre Mann e Elvis Costello , no qual Costello canta como convidado.
Ao mesmo tempo, O relacionamento de 2 anos de Mann com o cantor e
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