A reputação crítica de In the Aeroplane Over the Sea cresceu

A reputação crítica de In the Aeroplane Over the Sea cresceu tremendamente nos anos após seu lançamento, o que Winkie atribui ao culto que o álbum conquistou. A Domino Records lançou uma reedição em 2005, que recebeu a nota máxima de 10/10 de Mark Richardson, da Pitchfork . Richardson escreveu: “É um disco de imagens, associações e temas; nenhuma palavra o descreve tão bem quanto o belo e batido caleidoscópio.” Outros veículos de imprensa musical, como AllMusic e a Encyclopedia of Popular Music , também deram notas máximas ao álbum. As vendas de In the Aeroplane Over the Sea aumentaram durante a década de 2000, com uma estimativa de 140.000 cópias vendidas até 2005. O escritor da Polygon , Garrett Martin, observou como os fãs do álbum eram “incrivelmente apaixonados”, gravando covers para o YouTube , escrevendo poesia e formando bandas tributo. Martin disse: “A base de fãs pode ser relativamente pequena, mas é fervorosa.”