28 октября 2021 года Bleachers в своем аккаунте на Facebook объявили, что в марте сыграют два шоу, посвященных прошлым альбомам: Strange Desire и Gone Now.
Альбом Take the Sadness Out of Saturday Night был выпущен 30 июля 2021 года
«Stop Making This Hurt» был третьим выпущенным синглом, он вышел 18 мая 2021 года.
16 ноября 2020 года Bleachers выпустили первые два сингла с альбома Take the Sadness Out of Saturday Night, «45» и”Chinatown” вместе с Брюсом Спрингстином . В этот же день было объявлено, что альбом выйдет в 2021 году.
В конце 2019 Джек начал запись третьего альбома Bleachers.
В это же время группа отправляется в трехдневный мини-тур под названием «I Love Making This Album but I’m Also Losing My Mind in Here & Need to Come Out and Play».
Группа была в туре Gone Now Era: Part 1 tour с сентября по ноябрь 2017 года. Вместе с ними, в качестве разогрева отправились Tove Stryke , Bishop Briggs , и Tangerine.
Второй альбом Gone Now был выпущен 2 июня 2017 года.
Чтобы отпраздновать выпуск альбома Джек взял свою детскую комнату с собой в тур. Она была разобрана и заново построена в мобильном трейлере. Во время концертов в мае и июне фанаты могли посетить выставку «moving, living art exhibit» и послушать альбом до официального выпуска.
25 сентября 2015 года они выпустили сиквел к первому альбому — Terrible Thrills Vol.2 . Альбом состоял из каверов песен Bleachers, которые исполнялись различными певицами. В записи альбома приняли участие такие артистки, как Sara Bareilles , Charli XCX и Sia .