Im November 2002 veröffentlichte die Band ihr viertes Studio-Album

Im November 2002 veröffentlichte die Band ihr viertes Studio-Album, Red Letter Days (RLD). RLD war das erste Wallflowers-Album, auf dem Sänger Jakob Dylan einen Großteil der Gitarren-Parts selbst übernahm. RLD war vom Sound her deutlich aggressiver als die Vorgänger-Alben. Die Single-Auskopplung When You’re on Top wurde zum Hit bei amerikanischen AAA-Radiostationen. Die Verkaufszahlen des Albums konnten jedoch nicht an die seiner Vorgänger anknüpfen.