Zwei Jahre später erschien ihre zweite EP, die ihnen einen Plattenvertrag mit dem Label Victory Records verschaffte, welche im Mai 2003 das erste Album When Broken Is Easily Fixed veröffentlichte. Es folgten einige Tourneen mit anderen Bands wie As I Lay Dying oder Hawthorne Heights .
So wurde auch das Major-Label Dreamworks auf sie aufmerksam, und mit einem großen Budget wurde zusammen mit den Starproduzenten Butch Vig und Jerry Finn das Album Sing the Sorrow (2003) eingespielt, das ihnen den ersten nennenswerten kommerziellen Erfolg inner- und außerhalb der USA einbrachte.
2003 erschien eine limitierte Auflage der The Holiday EP
2003 gab er seinen Rückzug aus dem Musikgeschäft bekannt und beschäftigte sich zwischenzeitlich mit der Lokalpolitik Seattles.
Durch die große Begeisterung, die sie bei ihren Auftritten auslösten, wurden sie rasch motiviert, ein erstes Demotape aufzunehmen und dieses an diverse Plattenfirmen zu schicken – und erhielten sofort Zuspruch. Unterstützt von Uprising Records veröffentlichten sie 2003 ihr erstes Album, Fall Out Boy’s Evening Out with Your Girlfriend . Wenig…
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ebenso ihr zweites Album Deja Entendu .
Im Sommer 2003 unterschrieb die Band einen weiteren Plattenvertrag bei Island Records . Dort veröffentlichte sie am 18. Mai 2004 die Akustik- EP My Heart Will Always Be the B-Side to My Tongue .
2003 wurde The Clash in die Rock and Roll Hall of Fame aufgenommen.
Die darauffolgenden Jahre stellten den Höhepunkt der Karriere der Band dar. Durch die dritte Ska Welle gewann die Band an Bekanntheit. 2 Jahre Tournee (davon eine in Europa), eine Split-EP mit The Criminals und die Veröffentlichung von 24 Hour Roadside Resistance trugen Maßgeblich dazu bei. Dann kündigten sie plötzlich eine…
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Die übrig gebliebenen Mitglieder kamen 2003 für eine Reunion-Tour wieder zusammen. In Deutschland spielten sie in Bielefeld und in Solingen .