Von After Dark erschien am 18. September 2000 eine erweiterte DVD-Fassung.
Obwohl October Rust am 20. Juli 2000 Gold erhielt und ganze vier Singles ausgekoppelt wurden, musste es dennoch Kritik einstecken, die diesmal in etwa formulierte, die Band hätte sich mit dieser Veröffentlichung zu sehr an ein größeres Publikum angebiedert.
Im Jahr 2000 waren HIM viel auf Tour. Konsequenterweise entstand das folgende Werk Deep Shadows and Brilliant Highlights (2001) quasi „auf Achse“. Bereits die erste Singleauskopplung Pretending erreichte die Top 10 und verhalf dem Album erneut zu großer Popularität: Deep Shadows & Brilliant Highlights erreichte Platz 2 der deutschen Charts,…
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Mit World Coming Down erschien am 20. September 1999 das wohl düsterste Album der Band, auf dem Steele schmerzhafte Erfahrungen verarbeitete: Er hatte nicht nur seinen Vater verloren, auch seine Mutter war schwerkrank geworden, und es hatte weitere Todesfälle in seiner Familie gegeben, welche er wegen der langen Tourneezeiten zuvor…
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und dem Bizarre-Festival (22. August) auf.
1999 traten sie im Rahmen ihrer Summer Breeze Europe Tour auf dem Doomsday Festival (21. August)
Zwei der Lieder ( Understanding und Give unto Me ) fanden bald Aufnahme in das Programm lokaler Radiostationen, was ihnen auch Anfragen für Auftritte einbrachte. Bei einem Konzert 1998 veröffentlichten sie ihre erste, auf 100 Stück limitierte EP unter dem Titel Evanescence , im August 1999 gefolgt von einer zweiten,…
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Im Jahr 1999 bot die Plattenfirma Peaceville Records Katatonia einen Vertrag über fünf Alben an, und die Band ging mit Paradise Lost auf Skandinavientournee.
Im Januar 1999 stieß mit Marco Biazzi ein zweiter Gitarrist zur Band.
Im Oktober 1998 kehrte die Band ins Woodhouse Studio zurück, um – wieder mit Waldemar Sorychta – ihr Debütalbum In a Reverie aufzunehmen. Das Songmaterial wurde härter und das Album sollte vor allem in Deutschland und Skandinavien große Beachtung erhalten.