V červenci a srpnu skupina kvůli Reedově nemoci nekoncertuje
V červenci vyšel první singl The Velvet Underground; obsahoval skladby „ All Tomorrow’s Parties “ a „ I’ll Be Your Mirror “.
V červnu 1966 byl Reed hospitalizován s hepatitidou a Nico odjela na Ibizu.
Zbytek skupiny odjel koncem června do Chicaga , kde měli týdenní angažmá v klubu Poor Richard’s .
Dne 2. května 1966 skupina podepsala smlouvu s MGM Records .
Počátkem května rovněž získala možnost hrát v klubu The Trip v kalifornském Los Angeles . Vystupuje zde znovu s EPI a předkapelou jim jsou The Mothers of Invention . V The Trip měli vystupovat několik týdnů, ale hned po několika koncertech klub uzavřela policie.
Koncem května se skupina přesouvá do San Francisca , aby zde odehrála několik koncertů ve Fillmore Auditorium , a to opět se skupinou Mothers of Invention.
Po celý duben s EPI vystupují v klubu The Dom a při jejich koncertu jsou v pozadí promítány filmy Sleep , Kiss , Emperor , Blow Job , Vinyl a Couch .
Počátkem dubna 1966 se The Velvet Underground stali součástí Warholovy nové show s názvem Exploding Plastic Inevitable (EPI).
V témže měsíci skupina rovněž nahrávala materiál pro své první album v Scepter Studios . Produkce se ujal Warhol, ale moc času ve studiu nestrávil, roli producenta tedy za něj neoficiálně převzal Norman Dolph .