El 1959, va tenir el seu primer èxit pop entre els deu primers, amb

El 1959, va tenir el seu primer èxit pop entre els deu primers, amb una versió de “What a Diff’rence a Day Made”, que va ocupar el número 4 a les llistes de pop estatunidenques. La seva banda en aquell moment incloïa l’arranjador i director Belford Hendricks, amb Kenny Burrell (guitarra), Joe Zawinul (piano) i Panama Francis (bateria). Va seguir amb una versió de “Unforgettable” d’ Irving Gordon , i després dos duets de gran èxit el 1960 amb Brook Benton , “Baby (You’ve Got What It Takes)” (No. 5 Pop, No. 1 R&B) i “A Rockin’ Good Way (To Mess Around and Fall in Love)” (No. 7 Pop, No. 1 R&B). El seu últim gran èxit va ser “Setember in the Rain” el 1961 (núm. 23 pop, núm. 5 R&B).