Nel corso di quello stesso anno, autoprodussero il loro primo EP

Nel corso di quello stesso anno, autoprodussero il loro primo EP , Summer’s Stellar Gaze . Poco dopo, la band prese Billy Hamilton , uno dei fan locali che seppe della necessità della band di avere un bassista nel messaggio inviato sul sito internet “The 905 Board” (un sito dove si cercano musicisti). Nel dicembre del 2000, Hamilton si unì alla band e il cantante Shane Told lo aiutò a imparare le loro canzoni. Il 27 dicembre debuttò ufficialmente con i Silverstein. L’anno successivo il chitarrista Richard McWalter lasciò Burlington per dedicarsi agli studi di ingegneria, e i Silverstein restarono fermi per circa 4 mesi, fino a quando Richard comunicò verso Natale che avrebbe lasciato definitivamente il gruppo. È stato poi sostituito da Neil Boshart , amico d’infanzia di Shane Told. In precedenza la band aveva anche pensato come sostituto a Steve Fennell dei Wheels on the Bus . La nuova formazione registrò un secondo EP, When the Shadows Beam , ed ebbe modo di partire per il primissimo tour in Canada, assieme ai Safeway Home; alla data di Ottawa la band di apertura sono gli Arcade Fire , allora sconosciuti. Con il nuovo materiale prodotto, la band chiese al loro amico e batterista dei Grade Charlie Moniz di presentarla alla Victory Records , etichetta indipendente molto nota nel settore. La band piacque al presidente dell’etichetta Tony Brummel , che decise di mettere sotto contratto i Silverstein e volò a Toronto per ascoltarli e far loro mettere la firma su un contratto da 4 dischi. Il favore è stato successivamente ricambiato da Shane Told, che ha presentato Moniz ad alcune persone che conosceva dell’entourage di Avril Lavigne , aiutandolo così ad entrare nella sua band come bassista.