O terceiro álbum de Fiona, Extraordinary Machine , foi originalmente produzido por Jon Brion. O projeto surgiu na primavera de 2002, quando Apple e Brion, seu amigo de longa data e produtor de When the Pawn , se encontraram para um almoço semanal onde supostamente Brion “implorou” à Apple para fazer outro álbum. Apple concordou e Brion apresentou o projeto à gravadora Epic Records com diversas exigências estritas (incluindo a não exigência de prazo para conclusão do projeto), com as quais a gravadora acabou concordando. As sessões de gravação começaram em 2002 nos estúdios Ocean Way em Nashville, Tennessee , mas depois se mudaram para a Paramour Mansion em Los Angeles . O trabalho no álbum continuou até 2003 e em maio daquele ano foi apresentado aos executivos da Sony . Fiona não havia ficado satisfeita com a qualidade do novo álbum, por isso, postergou o lançamento. Em 2004 e 2005, faixas vazaram na internet em formato MP3 e foram tocadas em rádios americanas e internacionais. Posteriormente, os MP3s de todo o álbum ficara online . Embora um site de distribuição do álbum tenha sido rapidamente fechado, ele logo alcançou as redes P2P e foi baixado pelos fãs. Uma campanha liderada por fãs apoiou o lançamento oficial do álbum, acreditando que a Sony era responsável pelo embargo.
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