Morril se v roce 1998 rozhodl skupinu opustit, a tak ho vystřídal

Morril se v roce 1998 rozhodl skupinu opustit, a tak ho vystřídal Gary Wiseman. Tentýž rok vydali své první úspěšnější album Tell Me When to Whoa s hitem „The Bitch Song“, kterého se prodalo 10 000 kusů. Skupina díky úspěchu podepsala smlouvu s nahrávacím studiem Jive Records . První album s Jive Records se jmenovalo Let’s Do It for Johnny! . Pro Bowling for Soup znamenalo první opravdový úspěch. Kromě prvního hitu „The Bitch Song“ přehráli také hit Bryana Adamse „Summer of 69“.